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SQL Server Management Studio の行編集で使用されるグリッド入力ではテキストに改行を入れることはできません。そのため、下のように SQL でこつこつと更新をかける必要があります。

update [Table1]
set [テキスト] = N'テキストに
改行をいれ
ます'
where [キー] = 1;

]]>